Guía para Master 10: ¿Siempre un 20 natural es un éxito que permite todo?

Un 20 natural es un éxito, ciertamente, (pero eso dependerá de la CD asignada).
Es un éxito en una habilidad acotada para una prueba específica.

En 5ta ed

¿Y si un Personaje nv5 saca un 20 natural en una prueba de habilidad de abrir una puerta mágica sellada por un mago de 10 niveles mayor?  Entonces seguramente la CD asignada será 30. Aunque deberías preguntarte como DM, ¿Cual es la finalidad de colocar al alcance de los pj algo que es imposible de sortear?

Los manuales de 3.5 y 5ta ed lo retratan bien, no es aconsejable dejar todo a criterio de los dados, y lo contrario tampoco lo es.
Dejar todo a criterio de los dados da la sensación de que todo es posible.
Y no usarlos da la sensación de que solo la respuesta que el DM desea es la única solución, y se deja fuera otras ideas. (Pag 34 Guia del DM de 3.5)

Hay también un límite de la información o acción que se puede lograr al intentar pasar un cierto grado de dificultad.
( En D&D 3.5 hay una variante sugerida de "confirmar el crítico" en una habilidad y si vuelve a pasar la dificultad obtiene un efecto a la habilidad aun mejor. Pero sigue teniendo un límite)

"Grados de éxito". Si un Pj pasa una Clase de dificultad debiera obtener mejor resultado, entre mayor sea la diferencia entre la dificultad y el resultado.

En definitiva:

1- Coloca situaciones donde la CD sea posible para no frustrar las ideas de los jugadores.

2- Premia la interpretación, en D&D 3.5 bajando la CD, y en 5ta dando bono de inspiración.

3- Si saca un 20 natural debes dar las pistas y aceptar que el PJ realizó acciones que mejor se ajusten a las habilidades del personaje. Ejemplo: Si la prueba era abrir una puerta, el personaje fuerte debería sacarla de los goznes, y un personaje con alta habilidad logró soltar las bisagras y el mecanismo, aunque ambos abrieron la puerta. Normalmente un 20 natural es un éxito, pero la idea es no develar todo, sino lo necesario para que siga siendo divertido. 

Si te quedaron dudas no dejas de consultar en los comentarios.